起初，微软创始人比尔·盖茨似乎想交埃里森这个朋友。

埃里森回忆说：“盖茨打电话给我，想见面聊聊。盖茨不仅注意收集情报，也不断地分析着收集到的信息。”

盖茨抵达旧金山国际机场后，坐上埃里森高级的法拉利轿车，来到了他豪华的日本京都桂花园式风格的住宅，埃里森是有意向盖茨炫耀这一切的。

埃里森的长年助手詹尼·奥弗斯特里特回忆说：“见面以后，埃里森知道，他必须小心，不能透露什么。他意识到盖茨并没有说什么，只是侧着头，仔细地倾听着。埃里森暗想：‘闭嘴！笨蛋，闭上你的嘴！这不是你可以滔滔不绝、夸夸其谈的对象……’对方是一个相当令人敬畏的人物，这是埃里森知道的。这是一次两颗心的交锋。”

双方在商海正式的交锋发生在数据库领域。（本文摘自姜洪军在百度阅读出品的电子书《硅谷狂人：埃里森》）

“马行边草绿，旌卷曙霜飞。”甲骨文在市场上攻城略地，它曾设计了这样一则广告：驾驶着甲骨文喷气式战斗机的驾驶员坐在机舱里高竖大拇指，机翼上写着一些甲骨文对手的名字，这些名字都被划去，寓意这些是被其击落的对手。广告上还有一行小字：“Oracle是甲骨文公司的注册商标。但我们在广告上使用竞争对手的商标，将不会对他们产生严重的影响。”也许，对埃里森来说，那个驾驶员就是自己的化身，他最渴望的是在机翼上刻下并划去微软的名字。

“微软的每一个人，以及公司之外的很多人对埃里森的夸夸其谈烦透了。而且甲骨文公司高调强势、费用高昂而又非常有效的公关活动和广告宣传也让我们嫉妒。我们已经有了一种很棒的新产品，成本也比他们低很多。我们知道我们会竭尽全力去支持它，营销经费更不在话下。我们为什么不能和他们硬碰硬？我们是微软，我们一定能够获胜。”时任微软高管的约翰·查古拉曾这样回忆微软数据库项目小组起初的想法。正所谓“作气群山动，扬军大旆翻。”

但他们随即冷静下来，由于甲骨文公司在数据库市场上已根深叶茂，正面强攻无济于事。查古拉在《微软营销秘笈》中提到，微软随后采用了“暗渡陈仓”的策略，他解释了这种策略：“虽然你不够强大，无法赢得一次战役，但这并不意味着你不能赢得一场战斗。在这场比赛中，你要暗中破坏市场的现状。你可以攻击竞争对手的弱点，让他恼羞成怒，因而做出愚不可及的举动来赢得战斗。但要记住，你一定要跟他抗争到底并生存下来。”

在一次访谈节目中，主持人问埃里森：“你和盖茨两人说话吗？”

“多年以前我们俩是说话的。”埃里森回答，但他声称不愿意再和盖茨说话，因为盖茨窃取了他的创意。他曾语带讥讽地说：“盖茨没有因为产品不是本公司首创的而感到受挫折，正是这让他成了‘伟大’的追随者：接受并推广之。”

埃里森曾在《Upside》杂志上嘲笑微软窃取他人理念的四个步骤：第一个是“嘲笑他”；第二步是暗示“是的，其中有些令人感兴趣的想法”；第三步是“没错，他们的比我们的好”；最后是“我们刚开始的想法就是这样的。”

“我不介意驾驶着自己的喷气式战斗机，在微软总部扔下一枚导弹。”埃里森这样夸张地说，“我的目标是击败微软”。

1995年有一期《商业周刊》的标题就是“埃里森能够打败盖茨吗？”