升级到一个全新的操作系统并不是最聪明的举动。在大多数情况下，升级到Windows 10可能不会造成严重的问题，但也有一些情况不适合升级。
谈到Windows 10升级，必须考虑的问题是应用程序的兼容性。大多数Windows 7或Windows 8上的应用程序也能够运行在Windows 10上面，但这没有十足的保证。如果组织发现某个关键业务应用程序无法支持Windows 10，那么就需要暂缓升级，直到应用程序提供商解决兼容性问题。
同样，硬件的兼容性也会减缓Windows 10的升级脚步。一般来说，一台可以运行Windows 7或Windows 8的计算机也应该能够运行Windows 10，但是微软不可能测试到所有的硬件配置。可想而知，存在一些运行Windows 7和Windows 8的计算机无法高效运行Windows 10。
另外，对于企业环境来说，升级到Windows 10并不是免费的。企业必须为企业版升级付费，这就需要考虑到企业自身的升级成本规划。
最后，任何新的操作系统可能存在未被发现的bug。有些组织可能会选择等待一段时间升级，微软可以发现和解决其中的一些bug。
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